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高中化学苯酚知识点归纳总结

核心导读:高中学习网小编为大家整理了高中化学苯酚知识点,希望对大家有所帮助 高中化学苯酚知识点(一) 分子结构 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。 由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮
高中学习网小编为大家整理了高中化学苯酚知识点,希望对大家有所帮助

高中化学苯酚知识点(一)

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:

摩尔折射率:28.13

摩尔体积(m3/mol):87.8

等张比容(90.2K):222.2

表面张力(dyne/cm):40.9

极化率:11.15

物理性质

相对蒸气密度(空气=1):3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol):3050.6

临界温度(℃):419.2

临界压力(MPa):6.13

辛醇/水分配系数的对数值:1.46

爆炸上限%(V/V):8.6

引燃温度(℃):715

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

原因:苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:

对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色,是因为生成了苯醌:

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。

高中化学苯酚知识点(二)

1.苯酚钠水溶液中,离子浓度最大的是()

A.C6H5O-B.Na+

C.H+D.OH-

2.以苯为原料,不能通过一步反应制得的有机物是()

A.氯苯B.硝基苯

C.环己烷D.苯酚

3.下列物质中,既能使溴水褪色,又能产生沉淀的是()

A.丁烯B.乙醇

C.苯酚D.氢硫酸

4.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()

A.1种B.2种

C.3种D.4种

5.将CO2气体持续通入下列溶液中,溶液变浑浊后不再澄清的是()

A.澄清石灰水B.苯酚钠

C.苯酚D.硅酸钠

6.用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环,并且和FeCl3溶液不发生显色反应,这种化合物的同分异构体有()

A.2种B.3种

C.4种D.5种

7.关于苯酚用途的下列说法中,错误的是()

A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维

C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂

8.纯净的石炭酸是_________色晶体,该晶体常温下在水中的溶解度_________,通常呈浑浊状,若加热到70℃以上,液体变_________,成为溶液,溶液冷却后又_________。

9.盛过苯酚的试管可用_________溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚,应立即用_________洗涤。除去苯酚中混有的苯,方法是______________________________。

10.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。

(1)写出A、B、C的结构简式:A_________,B_________,C_________。

(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:①_________,②_________。

11.把溴水分别滴入下列液体中,充分振荡后,静置,把观察到的现象填入空白处:

(1)苯_________;(2)苯酚溶液_________;(3)1-己烯_________;(4)乙醇_________。

12.能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚:答:_________。

13.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法:

(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是:_________→_________→_________(用序号填空),从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯;_________→_________→_________(用序号填空),从分液漏斗的_________(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚。

可供选择的操作有:

①向分液漏斗中加入稀盐酸;②向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物;③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;④充分振荡混合液、静置、分液;⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。

(2)利用这两种化合物(高中化学www.gaozhong.cc/huaxue/)沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有:铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_________、_________、_________(实验中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体是:_________。

14.某种烃的衍生物含氧元素17%,其分子中碳氢原子个数相等,相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中,再用1mol/L硫酸去中和过量的碱,共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。

【素质优化训练】

1.实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是:在一定条件下,用过量的溴水使碘化钾变成碘,用煮沸法除去过量的溴,避免干扰,再利用反应2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时,第一步除去溴的正确方法应改为()

A.加入硝酸银溶液B.加入苯酚

C.加入碘化钾D.加入溴化钾

2.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为()

A.7种和1种B.8种和2种

C.42种和3种D.56种和5种

3.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液,无变化的是()

4.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏;②过滤;③分液;④加入足量的金属钠;⑤通入过量的CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙酸与浓硫酸混合液;⑨加入足量浓溴水;⑩加入适量盐酸。合理的步骤是()

A.④⑤⑩B.⑥①⑤③

C.⑨②⑧①D.⑦①③⑩

5.丁香油酚的结构简式为:

。从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是()

A.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色

B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

C.可与三氯化铁溶液发生显色反应

D.可与烧碱发生反应

6.下列物质中,可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是()

A.溴水B.新制Cu(OH)2

C.FeCl3溶液D.Na2CO3溶液

7.漆酚

是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为()

A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O

B.与FeCl3溶液发生显色反应

C.能发生取代反应和加成反应

D.能溶于水、酒精和乙醚中

8.由氯苯制2,4,6-三硝基苯酚有两种途径:

你认为更合理的途径是(填编号)_________,其主要理由为_____________________。

以上是高中学习网小编为您带来的高中化学苯酚知识点,如果您还需要了解更多信息,请持续关注我们的网站!

 

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